Selepas jeda Piala Dunia, Milan mengawali persaingan dengan baik melalui kemenangan 2-1 atas Salernitana. Namun ternyata kemenangan itu kemudian disusul oleh rentetan hasil buruk.
Dalam empat sabung berikutnya di semua persaingan, Milan tidak bisa meraih kemenangan. Milan cuma merebut dua poin di Liga Italia hasil imbang 2-2 lawan AS Roma dan Lecce.
Selain itu, Milan juga sudah ditentukan tersingkir di ajang Coppa Italia. Milan kalah 0-1 dari Torino lewat gol Michel Adopo di babak perpanjangan waktu.
Derita bagi Milan makin bertambah di ajang Supercoppa Italia. Dalam sabung yang jadi kesempatan mengangkat trofi, Milan malah tak berdaya dan dihajar tiga gol tanpa balas.
Kondisi Milan dalam 10 hari terakhir ini pantas jadi perhatian Stefano Pioli. Pioli harus segera melakukan perbaikan agar Milan tak makin terpuruk.
Milan ketika ini masih ada di posisi kedua klasemen Liga Italia tetapi sudah tertinggal delapan poin dari Napoli yang ada di puncak klasemen. Selain jarak yang kian jauh dengan Napoli, Milan juga mesti meragukan para pengejar.
Milan hanya berjarak empat poin dari Lazio yang ada di posisi kelima alias di luar zona Liga Champions. Bila Milan tak juga memperbaiki tampilan, posisi mereka bisa terus melorot.
Selain Liga Italia, Milan juga mesti bersiap menghadapi Liga Champions bulan depan. Milan akan menghadapi Tottenham Hotspur di babak 16 besar.